Total Synthesis of Reserpine

 


Assalamau'alaykum wr,wb
Selamat datang kembali di blog saya, yaa sembari berbagi ilmu tentang sintesis senyawa alam. Padi kali ini kita akan membahas salah satu senyaw metabolit sekunder golongan alkaloid salah satunya adalah RESERPIN. Berikut struktur senyawa respirin:



adapun senyawa reserpin ini memiliki daerah yang dinamakan struktur indol dan termasuk senyawa metabolit sekunder yakni alkaloid.
Pembentukan alkaloid indol dapat melalui jalur shikimat dan mevalonat. Menurut Whitmer et al. (1998) dan Pierre et al. (1999) dari jalur shikimat, triptofan terbentuk dari reaksi dekarbosilasi yang dikatalisis oleh triptofan dekarbosilase (TDC) kemudian terbentuk triptamin yang digunakan sebagai substrat dari enzim striktosidin sintase. Pada jalur mevalonat, sekologanin terbentuk dari katalisis oleh enzim geraniol 10 hidroksilase dan enzim sitokrom P-450 reduktase (CPR) yang akan mengkatalisis geraniol menjadi 10-hidroksil-geraniol dan kemudian membentuk loganin. Loganin dengan katalisis enzim sekologanin sintase (SLS) akan membentuk monoterpen sekologanin. Kondensasi antara triptamin (jalur indol) dengan sekologanin (jalur terpenoid) akan membentuk striktosidin yang merupakan prekursor utama alkaloid indol monoterpenoid (salah satunya reserpin). Sintesis tersebut melibatkan enzim striktosidin sintase (Kutchan, 1995; Shanks et al., 1998).

Reserpin biasanya digunakan sebagai agen penyembuh, seperti antipsikotik dan antihipertensi. salah satu contohnya adalah menekan produksi senyawa monoamina yang berefek pada sistem saraf seperti dopamin dan serotonin. Adapun yang harus dipahami ketika kita ingin mensintesis senyawa reserpin ini kaidah yang harus terpenuhi adalah Diels-alder Reaction, seperti berikut:




Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi. Reaksi ini terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul dengan satu ikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon yang baru dan satu molekul sikoheksana yang tidak jenuhdalam satu langkah. Serta dipengaruhi suhu yang tinggi







    



Komentar

  1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.46

    apakah reserpine memiliki klasifikasi tertentu dalam sintesis seperti senyawa bahan alam lainnya?termasuk golongan senyawa apa ? mohon penjelasannya

    BalasHapus
  2. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.47

    Prekursor apa yang digunakan untuk sintesis reserphine ?

    BalasHapus
  3. Nesya el Hikmah11 Mei 2017 pukul 02.48

    prekursor pada sintesis reserpin apa ?

    BalasHapus
  4. Romeida B.P. Sinaga11 Mei 2017 pukul 03.40

    Jelaskan secara singkat proses reserpine

    BalasHapus
  5. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 04.47

    apakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?

    BalasHapus
  6. Unknown11 Mei 2017 pukul 06.11

    Apakah reserpin dapat dikonsumsi secara langsung?

    BalasHapus
  7. Unknown11 Mei 2017 pukul 06.38

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  8. Unknown11 Mei 2017 pukul 06.40

    bagaimana cara lainnya dalam mensintesis respirin ini ? apakah ada cara lainny ?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

the art and science of total synthesis

Gambar
pada materi ini kita akan lebih membahas tentang art science of synthesis, dimana materi ini ada dikarenakan pada sintesis senyawa organik (proses) retrosintesisnya akan menghasilkan TM (target molekul) yang menimbulkan bentuk atau sifat yang berbeda. contoh: Sintesis total Longifolene (1961) Sintesis total Longifolene (1961) oleh Corey dkk. Pada sintesis senyawa Longifolene ini oleh Corey dkk. Melakukan sintesis dengan pendekatan analisis retrosinteetik, pada sintesis ini dicontohkan identifikasi dan putusnya senyawa dari suatu ikatan yang tujuannya untuk menyederhanakan struktur target. Proses retrosintesis ini menjelaskan bahwa jalur retrosintesis pada suatu senyawa memilki banyak kemungkinanjalur dan intermediet yang terbentuk dimana ahli sintesis kimia bisa memilih mana jalur yang memilki banyak kemungkinan berhasil dan paling cepat serta ekonomis.      Pada sintesis total longifolene ini sendiri ditunjukkan pada skema diatas dan dilanjutkan pada skem...
Baca selengkapnya

Gugus Pelindung

Gambar
Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Gugus pelindung, harus memenuhi: 1.Reagen harus bereaksi dengan selektif, menghasilkan  reagen yang baik dan memberikan substrat yang baik. 2.Gugus pelindung harus selektif 3.Gugus pelindung yang memiliki gugus fungsi lain, akan menyebabkan gagal fokus Contoh: Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda. Contoh sintesis alcohol dari ketoester   Ester t-butil   sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam. Gugus Pelindung dari Amina...
Baca selengkapnya