Gugus Pelindung

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.

Gugus pelindung, harus memenuhi:

1.Reagen harus bereaksi dengan selektif, menghasilkan  reagen yang baik dan memberikan substrat yang baik.

2.Gugus pelindung harus selektif

3.Gugus pelindung yang memiliki gugus fungsi lain, akan menyebabkan gagal fokus

Contoh:

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

Contoh sintesis alcohol dari ketoester  Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam.

Gugus Pelindung dari Amina  (NH)

Amina termasuk gugus fungsi yang reaktif karena adanya perbedaan keelektronegatifan N-H sehingga harus dilindungi. Dimana, gugus N-H mudah lepas jika ada basa atau reaksi metalasi, dimana daya ionisasi logam lebih kuat sehingga bisa digantikan oleh metalasi seperti reagen grirnard dan lithium. Namun, demikian garam ammonium jarang digunakan sebagai gugus pelindung, karena spesies yang bermuatan ini tidak cocok (sukar bereaksi).

 Dalam reaksi kemo selektif, Gugus pelindung yang dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu amina primer,skunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan, penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau nukleofil dapat dilihat pada tabel dibawah ini :